Kota Tua Sumenep merupakan sebuah kota yang dibangun pada masa kolonial Belanda. Kota ini dibangun setelah Sumenep secara penuh jatuh ke tangan VOC pada tahun 1705. Sejak saat itu berbagai unsur asing masuk ke dalam tatanan kota Sumenep, unsur asing tersebut bisa dilihat dari arsitektur bangunan dan morfologi kota.
Pembangunan kota tua Sumenep diawali dengan dibangunnya sebuah loji atau tempat tinggal para pejabat-pejabat Belanda sebagai sebuah tanda bahwa kawasan tersebut merupakan tempat yang penting bagi kolonial. Loji tersebut digunakan para pejabat VOC pada waktu itu untuk mengontrol perdagangan selain juga pemerintahan.
Pada tahun 1785 pembangunan dilanjutkan dengan dibangunnya sebuah benteng yang terletak di daerah Kalimo’ok sebagai tempat untuk mengawasi dan memantau keamanan. Sehingga wajar letak benteng tersebut berada di wilayah yang cukup tinggi dibandingkan dengan pemukiman warga sekitar. Pembangunan benteng tersebut dibarengi dengan banyaknya penduduk eropa yang menetap di Sumenep. Pemukiman orang-orang Eropa pun semakin bermunculan dan menyebar di daerah dekat benteng tersebut dibangun.
Setelah VOC bubar tahun 1799, Sumenep berada dalam kekuasaan Hindia Belanda keberadaan kota Tua Sumenep semakin berkembang. Hal ini bisa dilihat dari status Kota tua yang awalnya hanya menjadi pusat pemerintahan meningkat menjadi pusat produksi dan distribusi hasil-hasil pertanian atau pusat kegiatan perekonomian Central Business District (CBD). Perdagangan pun semakin meningkat dan meluas dari berbagai daerah.
Kota Tua Sumenep terletak di daerah yang strategis dimana terdapat pelabuhan transit yang menghubungkan dengan pulau-pulau di timur dan pelabuhan utama untuk perdagangan jarak jauh. Terdapat dua pelabuhan yang sangat ramai di kota Sumenep yaitu pelabuhan Kertasada dan pelabuhan Kalianget. Dua pelabuhan tersebut tempat berlabuhnya kapal-kapal besar yang selalu ramai dengan pengunjung dari luar daerah.
Selain itu pemukiman-pemukiman orang asing baik itu Eropa, Cina dan Arab semakin meningkat. Penduduk asing yang menetap di Sumenep banyak membangun pemukiman di dekat sungai. Sedangkan penduduk pribumi sendiri membangun pemukiman di dekat Alun-Alun dan persimpangan jalan termasuk dalam hal ini adalah keluarga raja sendiri.
Dengan semakin meningkatnya perdagangan dan kompleksnya penduduk maka pemerintah Hindia Belanda menjadikan kota sumenep sebagai kota industri. Usaha ini dikembangkan dengan cara pembangunan perusahaan di Sumenep seperti pabrik garam briket dan pembangunan jalur transportasi darat dan laut yang semakin intens. Hal ini untuk memudahkan akses transportasi ketika pengiriman barang ke luar daerah
Kota Tua menjadi cikal bakal kota modern pertama di Sumenep. Keberadaan kota Tua menjadi bukti nyata bahwa penjajah kolonial pernah bercokol di Sumenep dengan monopolinya yang kuat. Jika berkunjung kesana maka akan kita temukan peninggalan-peninggalan seperti Loji, gedung-gedung tua, cerobong pabrik, pelabuhan tua dan lori yang dulu dipakai untuk mengangkut garam. Sekarang secara administratif kota tua termasuk ke dalam wilayah Kecamatan Kalianget.
